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一直与蒋介石的关系时好时坏。在蒋介石三次下野的经历中，白崇禧都起到了至关重要的作用，这也让蒋介石对他恨之入骨。
但在退守后，根基大损的军阀再也没有能力和蒋介石抗衡。而作为新桂系之一的李宗仁因为害怕被报复，设计逃往美国，而白崇禧却跟随蒋介石来到了。1966年12月2日，白崇禧的副官发现，白崇禧离奇地死在了自己的卧室中，赤裸的尸身隐隐发绿。因为死得太蹊跷，且尸身有诸多疑点，众人对此猜测纷纷，而所有矛头都指向了蒋介石，那么白崇禧的死，到底是谁所致的呢？
作为新桂系中仅次于李宗仁的二号人物，白崇禧在军事上颇有想法，被人称为“小诸葛”。在抗日战争中，白崇禧为中国打击日寇做了不少贡献，是中颇有名气的陆军一级上将。
可去了后，白崇禧因为蒋介石的原因成了一个远离，没有任何势力，没有任何威胁的老人。但为什么蒋介石的会有杀他的嫌疑呢？
这个问题的答案，大概只能从历史中寻找。1927年，蒋介石虽然进入到了权利的中心，但此时的他根基并不稳。所以在南京成立国民政府的蒋介石和汪精卫的武汉国民政府形成了对立的局面，在这样的情况下，为了获得更多的支持，两人都使出浑身解数，对各方势力进行拉拢。
对此，蒋介石向新桂系的李宗仁和白崇禧伸出了橄榄枝，但“李白”二人并不买账，还联合阎锡山等人反对蒋介石。在军事会议上，和蒋介石不对盘的白崇禧还直接拍着桌子要求蒋介石下台，不得已，势单力薄的蒋介石只得下野。
1931年，因为蒋介石将的元老胡汉民软禁，这一行动引起了大量的员的不满，至此所有的反蒋势力集结到了一起。其中由李宗仁和白崇禧带领的新桂系最为活跃。
再加上“9·18”事件出现后，蒋介石的不抵抗政策让东北领土丢失，这让无数爱国的民众和员感到不能忍受，所以在这样的情况下，蒋介石的威信再次跌落谷底，所以迫于各方的压力下，蒋介石再次下野。
1948年1月，在淮海战役中，蒋介石原本拟定的指挥官是白崇禧，而白崇禧也答应了蒋介石统一指挥中原各军的要求。但在和李宗仁见了一面后，白崇禧当即推翻了自己先前对蒋介石的承诺。
在淮海战役中，惨败，蒋介石多次向白崇禧致电，要他提供援助，但身为华中剿匪司令的白崇禧，对蒋介石的电报置若罔闻，让中央军的精锐几乎被覆灭。
1949年1月，蒋介石的声望跌入谷底，在这时候美国方面表示希望建立以李宗仁、白崇禧为中心的势力。而白崇禧也当即提出要蒋介石下野，并且表示希望可以和中国党进行和谈的想法。但白崇禧对我军在此之前造成了极大的损失，和一些人无法和解，所以成为“罪大恶极，国人皆曰可杀”的重要战犯，这一想法也因此没有得到实施。
1949年，中国党解放了南京，兵败退守之时，带着剩余部队坚守在海南的白崇禧，对于自己进退两难的局面，感到十分头疼，就在他还有犹豫自己是否要去的时候，蒋介石派了广西籍的陆军副司令罗奇前去游说。罗奇告知白崇禧，蒋介石许诺只要白崇禧跟着去了，就会给他升官加爵，不仅如此，还会给他大把的黄金和的军队权，这下白崇禧心动了。
但李宗仁和蒋介石打交道多年，十分清楚蒋介石的为人。所以对于自己的好友的选择颇为担心，可白崇禧还是拒绝了李宗仁一同前往美国的邀请。下定决心要跟着蒋介石去，眼看白崇禧的心意已决，李宗仁没有再劝，而是告诫白崇禧要小心为上。
看到白崇禧没有上钩，着急不已的蒋介石再次写信邀请白崇禧前往，在信中蒋介石言真意切，各种许诺。在糖衣炮弹的轰炸下，白崇禧全然忘记了李宗仁的劝告，派人打探了一番虚实后，毫不犹豫地跳进了蒋介石的陷阱中。
到了后，白崇禧过得还是颇为滋润的，蒋介石给予的待遇虽然不如许诺的时候那么好，但却足够白崇禧风光无限了。看到这里，很多人可能会奇怪，此时的蒋介石为什么没有趁机将白崇禧除掉呢？这主要是因为，当时的李宗仁还是“中华代总统”，蒋介石仍处于下野的情况，而这时候，蒋介石留着白崇禧，主要是想利用白崇禧来牵制李宗仁，并让用白崇禧的身份发表的对自己不利的言论。
可好景不长，1950年3月1日，蒋介石“复职”后，白崇禧拥有的一切都被蒋介石慢慢卸掉。不仅如此，蒋介石还开始对部分被自己用糖衣炮弹骗来的官员进行清算。而原本被蒋介石痛恨的白崇禧，因为还有用，所以暂时放过了他，但却将他视为敏感人物。
蒋介石直接在白崇禧家对面建了一座派出所，无时不刻地盯着白崇禧的一举一动。并且因为蒋介石对白崇禧的猜疑愈发严重，还派人将白崇禧家掘地三尺地翻了一遍，就怕他和李宗仁联合到一起做对自己不利的事情。
就这样，被蒋介石推到台前对付自己多年好友的白崇禧，在糟糕的处境和心理的折磨下，过得异常煎熬，但却因为深陷泥潭，再也脱不开身了。为了消除蒋介石对自己的怀疑，白崇禧给蒋介石十分恳切地写了一封很长的信，在信中表露了自己的对的忠诚，并十分不解的发问，为什么要监视他？而对此，副总统陈诚对白崇禧的解释是，这一切都是误会，根本没有监视这一说，这只是对他的保护。
但曾担任过“保密局侦防组组长”的谷正文对这段经历这样回忆道，“蒋介石是个锱铢必较的人，他曾多次态度坚决的告诉自己“白崇禧是历史罪人，一定要制裁他。”并且因为数不清的新仇旧恨，蒋介石曾让毛人凤转达了白崇禧可能有谋叛的可能，让自己前往调查。
1954年，对痛恨之人一定会采取残忍手段报复的蒋介石，向谷正文下达了谋杀白崇禧的决定。对此谷正文表示，在蒋介石的命令下，他用了“12年时间，进行了3次缜密的行动，才将白崇禧谋杀致死。”
因为白崇禧是个名人，所以谷正文透露，蒋介石在下达这个命令的时候要求，一定要不留痕迹，制造一起意外的死亡事件。
但前两次暗杀都被白崇禧逃了过去，所以谷正文等人只能另谋时机。因为白崇禧的夫人去得早，所以据说在晚年住院的时候，孤独的白崇禧和身边的张小姐谈起了恋爱。为了让自己的身体更好，他还特意买了“药”，而他的这一举动被保密局的人知道了。所谓是药三分毒，所以得知此事的蒋介石，下令让医生加大“药量”，在接下来的几个月中，白崇禧有着“药酒”的帮忙，和张小姐的往来更频繁了。
对此谷正文表示，因为保密局的人员和白崇禧官邸的人已经十分熟悉了。所以在1966年12月2日的时候，保密局的人特意前去询问了一些事。而对于白崇禧起晚的情况，白崇禧的副官也感到十分奇怪，所以在唤了多声没有应答以后推开了一反常态没有关紧的门，发现白崇禧赤身趴在床上，呈绿色的肢体早已冷硬。
可尽管白崇禧被蒋介石密谋杀害的说法，得到了谷正文的有力证实，所有的矛头也都指向蒋介石，但对于这这件事，蒋介石本人却从未对此证明回应过。甚至在现场，也没有可以明确说明这件事就是在蒋介石的指示下做的，所以尽管这个原因最让人信服，但却因为确凿的证据，只凭谷正文的一面之词，并不能让人完全相信。
所以在学术界对白崇禧的死因，还有其他两种猜测，在一些人看来，白崇禧的死，很有可能是因为“”所致。既纵欲过度而导致的死亡，但这种死亡并不是因为在蒋介石的谋害下导致的，单纯是因为白崇禧本人有这个需求，所以致使的。毕竟在1966年12月1号的晚上，白崇禧晚年陪在身边的张小姐，一如既往地来到白崇禧的府邸，但是早上的时候，白崇禧的副官就发现白崇禧赤身的死在床上，而张小姐也已经不见踪影。所以基于此，众人觉得，这很有可能是因为白崇禧太过风流，所导致的“”。
另一种则是白崇禧的儿子白先勇的说法，在白崇禧死后白先勇表示，对于众人议论纷纷的是蒋介石谋杀白崇禧这一猜测，从客观因素来说，蒋介石并没有那个必要。在白先勇看来，此时的已经没有任何动荡的原因，所以蒋介石并没有杀害白崇禧的理由。
但是自己的父亲，一直有心脏病，甚至白崇禧的家族都有心脏病，自己的哥哥也因为心脏病开过刀，所以在白先勇看来，自己的父亲应该是死于冠状动脉梗塞。但对于白先勇的这个说法，其实并不成立的，毕竟白先勇自己对父亲的死因也不清楚，他也只是道听途说。
更何况，当时的是处于蒋介石的势力范围，即便真的是蒋介石杀害的，白先勇也不能说是蒋介石做的，毕竟白崇禧已经死了，活着的人太过追究也有可能变成死人。所以与其这样还不如将错就错，故意制造假象，混淆视听。让众人都以为白崇禧是自然死亡的，而不是因为被蒋介石记恨杀死的。而且，就算白崇禧是因为张小姐而死的，当时的白崇禧已经是70多岁了，如果这件事传出去，白崇禧和白家的名声就要臭。
